La sottigliezza, o astuzia, è menzionata come una delle caratteristiche più salienti del serpente (cfr. Matteo 10:16). Egli formula con grande arte suggerimenti che, se seguiti, fanno sorgere desideri ed atti peccaminosi. Comincia con l'avvicinare la donna, il vaso più debole, che oltretutto non aveva udito direttamente la proibizione (Genesi 2:16,17), ed aspetta finché Eva è sola. Notate la sottigliezza dell'approccio: dopo avere alterato le parole di Dio (cfr. Genesi 3:1 e Genesi 2:16,17), finge di essere sorpreso che Dio abbia detto quelle parole e, con arte, semina dubbi e sospetti nel cuore senza malizia della donna; allo stesso tempo, insinua di essere ben qualificato per giudicare circa la giustizia di tale proibizione. Egli inietta un triplice dubbio su Dio:

1. Un dubbio sulla bontà di Dio. Il diavolo pressappoco disse: «Dio vi priva di alcune benedizioni».

2. Un dubbio sulla rettitudine di Dio. «Voi non morreste» equivale a dire: «Dio non ha detto la verità».

3. Un dubbio sulla santità di Dio. Al verso 5 il serpente dice in effetti: «Dio vi ha proibito di mangiare dell'albero perché è geloso di voi. Egli non vuole che diveniate saggi come Lui, pertanto vi tiene nell'ignoranza. Non fa questo per salvarvi dalla morte, ma per Sé, per impedirvi di divenire simili a Lui».